Se formó futbolísticamente en las Fuerzas Básicas del Santos y para el Apertura 2005 recibe la oportunidad de integrar el primer equipo de los laguneros.

En el Clausura 2008 demostró gran nivel al consolidarse en el cuadro titular y ganar el campeonato ese torneo. El gran desempeño que tuvo lo llevo a ser convocado por la Selección de fútbol de México.

Con el Tricolor aparece el 12 de noviembre de 2008 en Phoenix, Arizona, (Estados Unidos) en un encuentro amistoso ante la Selección de Ecuador entrando de reemplazo por el "Kikin" Fonseca. Jugó lo restante del partido mostrando cosas interesantes; el cuadro azteca venció 2-1. Sin embargo Sven-Göran Eriksson no lo incluyó en la lista final que enfrentó a la Selección de Honduras el 19 de noviembre de 2008 en las eliminatorias mundialistas, donde el cuadro azteca cayó 1-0.

El 11 de diciembre de 2008 Castillo es fichado por el Club América para el Clausura 2009, teniendo una notable baja en su juego, que derivaron en disputas con su director técnico por mantenerlo en la banca.

El 12 de junio de 2009 es fichado y transferido al Club Tigres UANL como refuerzo del equipo de cara al Apertura 2009, de la mano del entrenador con quien fuera campeón en Torreón: Daniel Guzmán.

El 29 de Junio de 2009 Castillo confesó ante los medios mexicanos que preferiría jugar con el combinado estadounidense al tener la doble nacionalidad, declaraciones que generaron fuertes controversias. Los representantes de Castillo emitieron una junta con la FIFA y la CONCACAF pidiendo el cambio de selección, la razón dada fue que en esos instantes la selección mexicana atravesaba momentos difíciles y actuaciones pésimas lo cual lo llevo a desconfiar del conjunto. Mientras el equipo estadounidense hizo una extrema participación en la Copa Confederaciones 2009.

Finalmente el 18 de noviembre Castillo respondió a su primer llamado oficial con las barras y las estrellas ante Dinamarca, ingresando al minuto 62; EUA caeria 3 goles por 1. Castillo se conviertio así en el segundo jugador en portar las playeras de ambos países, repitiendo lo que algúna vez Martin Vasquez quien de 1992 a 1993 vistió la playera tricolor y que de 1996 a 1997 vistiera la playera norteamericana.

Con Tigres sus actuaciones fueron muy irregulares, convirtiendose en el hombre más criticado por la prensa y la afición, sobre todo por ser de los jugadores "consentidos" del técnico. A pesar de ello el "Hommie" marcó dos goles en su primer torneo: al Santos, en el empate a 2 en Torreón, y al Atlante, en la goleada 4-0 en el "Volcán".

Formo parte del equipo que conquisto la Superloga 2009 y un millón de dolares, viendo accion en la semifinal y en la Gran Final contra el Chicago Fire.
 

Santos	América	Tigres UANL
Apertura 2005 - Apertura 2008	Clausura 2009	Apertura 2009 - (?)